Casentino ligger i den øverste del af Arno-dalen i Toscana. Den er lukket inde af høje bjerge, og adgangen til den foregår mest ad små, snoede veje, hvor man må køre i andet gear og meget langsomt.

16 km nordøst for La Verna, højt oppe i Casentinos bjerge, ligger et endnu ældre kloster ved navn Camaldoli. Det blev anlagt i år 1012 af St. Romuald, en tidligere benediktiner, som en reaktion mod det, han følte var en slap og udsvævende levevis, som de fleste benedektinermunke førte i deres klostre. I klostret findes et apotek, hvor der ikke er forandret ret meget siden middelalderen. Der hænger en alligator ned fra loftsbjælkerne, og på hylderne står rækker af støvede mortere og pistiller ved siden af en kiste med glaslåg og et skelet.

300 meter højere oppe på bjerget over klostret ligger Eremo di Camaldoli, en eremitbolig der kun består af en lille barokkirke og otte celler, alle omgivet af høje mure og med hver sin lille have. Her følger eneboerne stadig de regler, som deres grundlægger fastlagde for dem i den mørke middelalder. Et par af eremitterne har levet i isolation i op til 15 år.

Som modvægt til Camaldolis ensomhed kan man besøge den larmende by Bibbiena, en typisk toscansk bjergby og et af de vigtigste centre på egnen. Her er til forskel fra de andre bjergbyer en afsindig biltrafik.

I kirken S. Maria del Sasso findes to rigt dekorerede stolestader af Giovanni della Robbia, og i kirken S. Ippolito og S. Donato findes en trefløjet altertavle af Bicci di Lorenzo. I Via Dovizi ligger er rustikt palads, Palazzo Dovizi, kardinal Dovizis hjem. Han blev senere kardinal Bibbiena og var kendt som sekretær for pave Leo 10.

I dag kendes byen Bibbiena mest for sin dejlige salami og et rigt udvalg af butikker og barer. Fra hovedtorvet er der udsigt til Camaldoli og Poppi i det fjerne. Poppi danner indgang til et interessant område med borge og befæstede byer, som alle vidner om det barbariske liv, indbyggerne i denne del af Toscana levede i den sene middelalder.

Der var afbrudte kampe mellem guelferne fra Firenze og Ghibelllinerne fra Arezzo om egnen, og i 1289 stod der et afgørende slag, hvor Firenzes dominans over Arezzo blev endelig fastslået. Dette markeres af en søjle i Campaldino, en by, der ligger midtvejs mellem Castel San Niccoló og Poppi.

Poppi stråler over det omgivende landskab fra sin bjergtop. På det højeste punkt ligger det særdeles skumle og forfaldne Palazzo Pretorio; det tilhørte tidligere greverne Guidi.

Byens gader kranses af buegange med stejle trappesten og udskårne stensæder. Stilheden i Poppi nu om dage minder én om den kendsgerning, at de unge mennesker, som bliver født i de fjerne bjergbyer, hele tiden drages mod de større byer. I Poppi sidder der kun gamle mænd rundt om på cafeerne, og her er ikke noget af den energi og larm, som findes i Arezzo og Bibbiena.

I det fjerne, på et højdedrag over landsbyen Pratovecchio, ligger Castello di Romena fra 1000-tallet, omgivet af egetykninger. Også den er en af familien Guidis tidligere besiddelser, ligesom det meste af Casentino. Familien Guidi gav Dante ly her, efter at han var udvist fra Firenze i begyndelsen af 1300-tallet. Af de 14 tårne, som Dante kunne se fra borgen, er der kun tre tilbage. Ved Pieve di Romena, på en ensom skråning og kun et stenkast neden for borgen, findes en af de vigtigste romanske kirker i Toscana-.

Ved udgravninger under dens apsis har man fundet ruinerne af et etruskisk hus såvel som rester af tidligere kirker. Der er smukt udhuggede romanske kapitæler over skibets gigantiske granitsøjler, som symboliserer de fire evangelister og Skt. Peter. Mest bemærkelsesværdig er dog den endnu stående apsis, de dateres til 1152. Nøglen til kirken opbevares hos bondekonen i huset på den anden side af landevejen.

Ved Stia ligger Castello di Porciano med udsigt over dalen mod Castello di Romena og videre mod Poppi, som også er i familien Guidis eje. Mens det er let at komme frem til disse seværdigheder, er det samme ikke tilfældet med Castel Castagnaias befæstede ruiner med et næsten forsvundet romersk tempel. Begge ligger vest for Stia. Vejen forsvinder lidt efter lidt, og man må tage sig en gåtur gennem et barskt stykke landskab for at nå frem til dem.

Endnu en af Guidiernes borge lå i den lille landsby Montemignaio. I dag er der kun ruiner tilbage af den, men i landsbykirken hænger Ghirlandaios Madonna med Barnet og de Fire Kirkefædre.

Syd for Bibbiena ligger endnu en betydningsfuld borg ved Focognano ved Pratomagnos sydvestlig skråning. En af de få af egnens borge, som er restaureret, ligger ved Chitignano, nogle få kilometer øst for Focognano. Det, der var levnet fra middelalderen, blev genopbygget i 1700-tallet. Der findes flere ruiner af borge ved Talla og Subbiano – ved sidstnævnte er det især Castelnuovo med sit 1400-tals tårn, der er interessant.