Regionen Valdarno var i middelalderen en anden meget omstridt slagmark, som guelferne og ghibellinerne kæmpede på. Ved slutningen af 1200-tallet byggede florentinerne tre fæstninger, i realiteten befæstede byer ved San Giovanni Valdarno, Terranuovo og Castelfranco di Sopra. Det gjorde de for at modstå det pres, som blev pålagt dem af de krigeriske aretinske bisper, der havde magten over mægtige og velbefæstede borge i Arno-dalen, f.eks. i Cennina. I et forsøg på at modstå dem byggede florentinerne de tre fæstninger, der egentlig var befæstede byer, San Giovanni Valdarno, Terranuovo og Castelfranco di Sopra.

San Giovanni Valo befæstedes som bolværk mod aretinerne. I dag er den et livligt industricenter med en fremragende opvisning af kunstnerisk og arkitektonisk rigdom. Det vigtigste torv er anlagt af Arnolfo di Cambio, og kirken Santa Maria delle Grazia på torvet indeholder Masaccios Madonna med Barnet med Fire Helgener.

Arnolfo har også tegnet Palazzo Comunale midt på torvet, over for Santa Maria della Grazia. Lige uden for byen ligger renæssanceklostret Montecarlo, hvor man finder Bebudelsen af Fra Angelico.

Castelfranco di Sopra har i modsætning til San Giovanni Valdarno, stadig bevaret sin fæstningskarakter, den befæstede Porta Fiorentina ser så afskrækkende ud som nogensinde, men i dag beskytter dens bymure ikke andet end en duft fra gamle dage. Der har ikke fundet større forandringer sted i byen, og de fleste af gaderne og bygningerne fra 1300-tallet har overlevet.

Val di Chiana I Toscana

Val di Chiana er den mest vidstrakte dal i Appenniner-kæden. Hele dalen mellem byerne Monte San Savino og Cortona har engang været dækket af vand. Den blev udtørret af etruskerne – og, siges det, Cosimo 1. – og Trasimeno-søen er det eneste, der er tilbage. Dalen ligger lige på den anden side af grænsen til Toscana – i Umbrien. Sent i middelalderen var arealet forvandlet til sumpe, og for at undslippe både malariaen og de plyndrende fjendtlige hære søgte indbyggerne tilflugt i bjergene og forskansede sig på klippefremspring bag høje forsvarsmure.

Val di Chiana er i dag først og fremmest kendt som et rigt landbrugsområde, og de fleste byer lever godt af landbruget. Landbruget fokuserer på at opdrætte en af Italiens lovpriste fedekvægsracer – Chianina, der er oprindelig toscansk. (Den anden er Razza Piemontese fra Piemonte). Chianina-tyren vokser hurtigt og slagtes, inden den er fuldvoksen. Kødet bliver derved fast og smagfuldt med en karakteristisk smag.

For enhver kødelskende italiener er bistecca alla Fiorentina en kæmpe, mør Val di Chiana T-bone steak, der steges over åben ild, og som kun krydres med knuste peberkorn, salt og en smule hvidløg og olivenolie og som naturligvis serveres meget rød – den ultimative steak.

Arven fra etruskerne

Ved nærmere eftersyn afslører Valdarno en ældre kulturarv end den relativ unge fra middelalderen, idet landsbyerne Loro Ciuffena og Cennina har navne, der er afledt af etruskiske dialekter. Middelalderens barske karakter spores i landsbygyderne og forfaldne befæstede borge. Den fjerne fortid føles tættest på tidligt om morgenen, når tågen dækker dalens bund og ligner vand, der er strømmet ned fra højene rundt om. I forhistorisk tid var Arnos flodseng en sø, og bønderne graver her fossile levn og knogler op af længst uddøde dyr.

I Montevarchi syd for San Giovanni Valdarno ligger det vigtige museum for forhistorie, Accademia Valdarnese med en imponerede samling forsteninger fra pliocæn-tiden, fundet i denne del af Arno-dalen. Bortset fra museet og kirken er der ikke meget, som kan få turisten til at blive her. Dog findes der i det lille Galatrona i bjergene syd for byen, over Bucine, en smuk sekskantet døbefont i landsbykirken. Den er udsmykket med relieffer af Johannes Døberens liv.

Uberørt middelalderby

Monte San Savino i udkanten af Val di Chiana har været fæstning siden etruskernes tid, selv om de forsvarsværker, der har overlevet til i dag, er middelalderlige. I 1325 var indbyggerne ude af stand til at bortjage den ubarmhjertige pøbel fra Arezzo, som lagde byen fuldstændigt øde, fordi den havde været tilhænger af guelferne. I den efterfølgende tid blev byen genopbygget, og der skete ikke meget, før dens tidligere så stærke jødiske samfund blev udryddet og mange brændt på bålet, fordi de i 1799 havde gjort modstand mod den franske hær.

Udviklingen har næsten ikke sat nogen spor i San Savino; den har bibeholdt et stort antal middelalder- og renæssancehuse af bedre klasse; blandt disse er Palazzo Comunale med facade af Antonio da Sangallo den Ældre det betydeligste. Det blev oprindelig opført som Pallazzo di Monte for kardinal Antonio di Monte i 1515. De andre anselige bygningsværker er Loggia del Mercato af Sansovino og kirkerne Santa Chiara og Sant’Agostino. I de vilde bjerge nordvest for byen skjuler sig en tilflugtsborg fra feudaltiden, Castello di Gargonza, som ligger på Monte Palazzuolos vestskråning.

Denne 1200-tals borg, som i virkeligheden er en borgo, befæstet by, behersker Chiana-dalen og er centrum i en større skovejendom, der producerer olie og vin. I næsten 400 år fra 1385 kastedes denne borg fra den ene ejer til den anden gennem urolige historiske perioder.

Området, der er omgivet af mure og stadig i privateje, indeholder et antal bondehuse, som nu er restaurerede og udlejes til folk, der sørger for deres egen forplejning. De drives og ejes af familien Guicciardini. Der er smalle stengyder, et kapel viet til San Tiburzio og Santa Susanna, et bastant greveligt tårn, haver og en pragtfuld udsigt ned mod Chiana. Alt dette gør Gargonza til et meget behageligt opholdssted.

En engelsk lejejsoldat

Endnu en borg, som også engang har været en borgo, og ikke er meget forskellig fra Gargonza, er Castello di Montecchio Vesponi, som ligger på en klippetop over hovedvejen fra Castiglion Fiorentino til Cortona, lige syd for Arezzo. Ejerne af dette gigantiske, krenelerede bygningsværk har vundet en pris for at have restaureret et tårn fra 1700-tallet, der ligger inden for området, selv om andre dele ligger forfaldne hen.

Borgen har engang tilhørt den engelske condottiere, Sir John Hawkwood, som Firenze lejede i 1384 til at erobre Arezzo. Han fik Montecchio som belønning. I dag er der kun lejlighedsvis åbent for publikum; men man kan køre frem til området og spadsere rundt om murene.

Herfra kan man i det fjerne se Castiglion Fiorentino med sin krans af mure og fæstningen Cassero. I denne landsby findes et stort antal kirker, hvoraf ikke mindre end fem er værd at besøge. De vigtigste er Pieve San Giulianamed Signorellis Nedtagelse af Korset og San Francesco, som dels er romansk, dels gotisk og har et kloster fra 1600-tallet bygget til på den ene side.

Lige uden for byen ligger en mærkelig, men meget smuk ottekantet kirke, Santa Maria della Consolazione. Palazzo Comunale inden for murene indeholder kunstværker, der stammer fra kirkerne i omegnen, malerier, skulpturer og guldsmedearbejder – en ubegribelig mængde på sådan et lille sted.